С помощью расширенного поиска (пункт "Поиск" главного меню программы (Ctrl+Shift+F)) пользователь может искать комментарии в задачах, счета, файлы, пользователей, контакты, организации, задавая сложные условия поиска.
Окно расширенного поиска разбито на несколько вкладок: "Комментарии", "Контакты", "Счета", "Файлы", "Люди", "Организации". В верхней части окна расположены поля для ввода значений параметров поиска. Для получения более конкретного результата можно добавить дополнительные параметры поиска (опции на левой панели окна). При включении дополнительных параметров поиска в верхней части окна добавляются соответствующие поля для ввода информации. Поиск осуществляется с нажатием кнопки "Найти".
В нижнем левом углу указывается количество найденных элементов.
Вкладка "Комментарии"
Позволяет осуществлять поиск в комментариях задач.

Подстрока, введенная в поле "Искать текст" служит условием для поиска в тексте комментариев.
Дополнительные параметры поиска:
- "Вложение" — поиск комментариев, во вложениях которых есть указанная подстрока;
- "Дата" — поиск комментариев, оставленных за указанный период;
- "Категория" — поиск комментариев, отмеченных конкретной категорией. Категория выбирается из выпадающего списка (подробнее...);
- "Заголовок" — поиск комментариев, в заголовке которых есть указанная подстрока;
- "Участник" — поиск комментариев, которые оставил конкретный пользователь. Пользователь выбирается из выпадающего списка;
- "Проекты" — поиск комментариев в задачах конкретного проекта. Проект выбирается из выпадающего списка, в котором указаны все проекты, доступные пользователю.
При фокусировании найденного комментария в нижней части окна отображается название задачи, к которой он принадлежит. Двойной щелчок правой кнопкой мыши по комментарию позволяет перейти в задачу. Найденный комментарий можно тут же перенести в другую задачу. Для этого служит пункт "Переместить в другую задачу" (Ctrl+M) контекстного меню комментария.
Вкладка "Контакты"
Позволяет найти пользователей и контакты, имеющихся в списке контактов пользователя.

В поле в верхней части окна задается условие поиска — это может быть ФИО пользователя, название организации, в которой он состоит, номер телефона, ICQ, Skype, должность — контактные данные, которые указываются в анкете пользователя или контакта. С вводом текста в списке контактов остаются те, у которых в анкетных данных встречается указанная подстрока.
Опции в левой части окна позволяют настроить поиск и управлять контактами:
- "Информация" — открывает окно с анкетными данными пользователя или контакта;
- "Открыть переписку" — открывает окно выбранного пользователя/контакта на вкладке "Переписка";
- "Отправить смс" — открывает окно для отправки sms-сообщения пользователю/контакту (подробнее...);
- "Написать e-mail" — позволяет отправить письмо пользователю/контакту на электронную почту;
- "Назначить задачу" — открывает окно создания новой задачи. В поле "Кому" указан выделенный пользователь;
- "Пользователи" - поиск ведется только по пользователям;
- "Контакты" — поиск ведется только по контактам.
Ссылка "Найти людей вне списка контактов..." позволяет искать пользователей Простой.Ру, которых нет в контакт-листе данного пользователя. При выборе данной ссылки осуществляется переход на вкладку "Люди".
Вкладка "Счета"
Позволяет найти счета (подробнее...).
Вкладка "Файлы"
Позволяет найти файлы, вложенные в комментариии задач.

Параметры поиска:
- "Размер" — размер файла. Можно указать диапазон размера, нижнюю или верхнюю границу диапазона. Выбирается размерность: байт, Кбайт, Мбайт.
- "Дата" — поиск с учетом даты создания файла. Можно указать диапазон даты или одну из границ диапазона.
- "Участник" — из списка выбирается пользователь (пользователи из контакт-листа). Поиск ведется с учетом человека, который вложил файл.
- "Проект" — поиск с учетом проекта, в котором вложен файл. Из списка всех видимых проектов можно выбрать один или несколько, или отметить все проекты.
- "Организация" — выбирается одна организация из списка всех организаций, в которых состоит пользователь.
- "Тип файла" — поиск ведется с учетом указанного расширения файла.
Вкладка "Люди"
На вкладке "Люди" производится поиск пользователей программы Простой.Ру, как в списке контактов пользователя, так и вне его.

Поиск людей можно осуществляется по двум параметрам: имени или адресу электронной почты (поле в верхней части окна).
Пользователей, найденных вне списка контактов можно пригласить в организацию или подружиться с ними. Для этого служат соответствующие пункты контекстного меню и ссылки слева на панели. При этом пользователю отправляется сообщение о предложении дружбы или приглашении в организацию соответственно, которое он может принять или отклонить.
При отправке приглашения вступить в организацию появляется окно, со списком организаций. В данном списке представлены только те организации, в которые пользователь имеет право приглашать других, т.е. является хозяином или администратором этих организаций.
Вкладка "Организация"
Данная вкладка позволяет искать организации, созданные в Простой.Ру другими пользователями.

Поиск организаций может осуществляться по одному из параметров:
- название организации,
- описание,
- web-страница организации,
- телефон организации,
- адрес электронной почты.
При успешном поиске пользователь может просмотреть детальную информацию об организации и подать заявку на вступление в организацию. Для этого служат соответствующие пункты контекстного меню организации. Вызвать окно с информацией также можно путем двойного щелчка мышью по организации.